Tartalom
- Molekuláris felépítés
- Só képződés
- Észterek előállítása
- Savas halogenid előállítása
- Szulfonálás
- Nitrációs termékek
- Halogenáló termékek
A benzoesav egy szilárd, fehér kristályos anyag, amelyet kémiailag aromás karbonsavnak kell besorolni. Molekuláris képlete C7H6O2 lehet. Kémiai tulajdonságai azon a tényen alapulnak, hogy minden molekula egy savas karboxilcsoportból áll, amely egy aromás gyűrűs szerkezethez kapcsolódik. A karboxilcsoport reagálhat olyan termékek képzésére, mint sók, észterek és savhalogenidek. Az aromás gyűrű olyan reakciókon, például szulfonálással, nitrálással és halogénezéssel mehet át.
Molekuláris felépítés
Az aromás karbonsavak közül a benzoesav a legegyszerűbb molekuláris szerkezetű, amelyben egyetlen karboxilcsoport (COOH) közvetlenül kapcsolódik egy benzolgyűrű szénatomjához. A benzolmolekula (C6H6 molekulaképlet) hat szénatomot tartalmazó aromás gyűrűből áll, és minden szénatomhoz hidrogénatom kapcsolódik. A benzoesavmolekulában a COOH-csoport az aromás gyűrű egyik H-atomját helyettesíti. Ennek a szerkezetnek a feltüntetésére a benzoesav (C7H6O2) molekuláris formuláját gyakran C6H5COOH-ként írják.
A benzoesav kémiai tulajdonságai ezen a molekuláris szerkezeten alapulnak. Különösen a benzoesav reakciói tartalmazhatják a karboxilcsoport vagy az aromás gyűrű módosítását.
Só képződés
A benzoesav savas része a karboxilcsoport, és bázissal reagálva sót képez. Például nátrium-hidroxiddal (NaOH) reagál, így nátrium-benzoátot képez, egy ionos vegyületet (C6H5COO-Na +). Élelmiszer-tartósítószerként mind a benzoesavat, mind a nátrium-benzoátot használják.
Észterek előállítása
A benzoesav alkoholokkal reagálva észtereket képez. Például etil-alkohollal (C2H5OH) a benzoesav etil-benzoátot képez, egy észtert (C6H5CO-O-C2H5). A benzoesav egyes észterei lágyítók.
Savas halogenid előállítása
Foszfor-pentakloriddal (PCl5) vagy tionil-kloriddal (SOCl2) a benzoesav reakcióba lép, benzoil-kloridot (C6H5COCl) képezve, amelyet sav (vagy acil) halogenidnek osztályoznak. A benzoil-klorid nagyon reaktív, és más termékek előállítására használják. Például ammóniával (NH3) vagy aminnal (például metil-aminnal, CH3-NH2-vel) reagáltatva amidot (benzamid, C6H5CONH2) képez.
Szulfonálás
A benzoesav reagáltatása füstölgő kénsavval (H2SO4) az aromás gyűrű szulfonálódásához vezet, amelyben az SO3H funkciós csoport helyettesíti a hidrogénatomot az aromás gyűrűn. A termék elsősorban meta-szulfobenzoesav (SO3H-C6H4-COOH). A "meta" előtag azt jelzi, hogy a funkcionális csoport a harmadik szénatomhoz kapcsolódik a karboxilcsoport kapcsolódási pontjához képest.
Nitrációs termékek
A benzoesav reagál koncentrált salétromsavval (HNO3) kénsav jelenlétében katalizátorként, ami a gyűrű nitrálódásához vezet. A kiindulási termék elsősorban meta-nitro-benzoesav (NO2-C6H4-COOH), amelyben az NO2 funkcionális csoport a gyűrűhöz kapcsolódik a karboxilcsoporthoz viszonyított meta helyzetben.
Halogenáló termékek
Katalizátor, például vas (III) -klorid (FeCl3) jelenlétében a benzoesav reagál halogénnel, például klórral (Cl2), halogénezett molekulát képezve, például meta-klór-benzoesavat (Cl-C6H4-COOH). Ebben az esetben a gyűrűhöz klóratom kapcsolódik a karboxilcsoporthoz viszonyított meta helyzetben.