Tartalom
- A hidrolízis mechanizmusa
- Szappan készítése az alapkatalizált hidrolízis példájává
- Egyéb hidrolízis mechanizmusok
- A fehérjék hidrolízise
Hidrolízis reakciók lépnek fel, amikor a szerves vegyületek vízzel reagálnak. Jellemzőik egy vízmolekula hidrogén- és hidroxicsoportgá történő felosztása, ezeknek egy vagy mindkettője szerves kiindulási termékhez kapcsolódik. A hidrolízishez általában sav- vagy bázikus katalizátort kell használni, és sok hasznos vegyület szintéziséhez használják. A "hidrolízis" kifejezés szó szerint azt jelenti, hogy vízzel megoszlik; az inverz folyamatot, amikor a reakció során víz képződik, kondenzációnak nevezzük.
A hidrolízis mechanizmusa
A karbonsav-származékok hidrolízise egy olyan típusú reakció, amelyet acil-helyettesítésnek neveznek. Az acilcsoport szén-oxigén kettős kötést mutat, amelyen kicsi, de kritikus töltési különbség van. A reakciók az acilcsoportnál fordulnak elő, mert a reagenseket vagy kissé elektromosan pozitív szénatom, vagy enyhén elektronegatív oxigénatom vonzza. Az acilhelyettesítés általános reakciómechanizmusa: RC (= O) -X + EY -> RC (= O) -Y + EX, ahol E jelentése elektrofil csoport, azaz negatívan töltött atomok vonzzák, és Y jelentése egy nukleofil csoport, és így vonzza a pozitív töltésű atomokat. R jelentése funkciós csoport, például szénhidrogén, amely nem vesz részt a reakcióban. X példák közé tartozik a klór vagy bróm savas klorid vagy bromid esetén, -OR vagy karboxil-észter vagy -N (R) _2 amidokból.
Szappan készítése az alapkatalizált hidrolízis példájává
A szappanosításnak is nevezett szappankészítés az egyik leggyakoribb hidrolízisreakció. A szappant először a sumírok készítették legalább 5000 évvel ezelőtt, szinte biztosan véletlenül. A sumériak és az azt követő fajok felfedezték, hogy a hamu vagy más lúgos anyag keverése olajjal vagy zsírral olyan anyagot eredményez, amely kiválóan eltávolítja a szennyeződéseket a bőrről és a ruházatról. Ez azért történt, mert az lúg reagált az olajokkal, és szappant képez.A szappan előállításának modern módja egy zsírsav reagáltatása egy bázissal, például nátrium-hidroxiddal. Ezzel zsírsav-sót állít elő, amely egyébként vízben oldhatatlan anyagokat, például olajat és zsírt szolubilizál. Az elszappanosítás egy alapvető katalizált reakció példája, ahol a bázis mind kiindulási anyagként, mind katalizátorként működik.
Egyéb hidrolízis mechanizmusok
A savak katalizátorként is felhasználhatók az acilcsoport reakcióinak kezdeményezésére. A savasító víz reaktív hidroniumiont eredményez, amely pozitív töltésű, és ezért erősen vonzza az acilcsoport oxigénjét. A két csoport összekapcsolódik, és közbenső vegyületté alakul, amelyben az acilszén elektronegatívvá válik és vonzóvá válik egy nukleofil számára, például a vízmolekula oxigénén lévő magányos elektronpárok. Egy második közbenső termék átrendeződik a szén-oxigén egyszeres kötés lehasítása céljából karbonsav és víz előállítására.
A fehérjék hidrolízise
Mivel minden biológiai rendszer létezik a vízben, érthető, hogy a hidrolízis reakciók az élő szervezetekben gyakoriak. A fehérjék az aminosavak hosszú láncokban történő összekapcsolásával képződnek. Ezeket az aminosavakat úgy kapcsolják össze, hogy az egyik aminosav karboxilcsoportját egy aminocsoporttal egy másik aminocsoporttal reagáltatják a víz előállítása útján, amelyet kondenzációnak neveznek. A fordított folyamat, a hidrolízis a fehérjéket megoszlik alkotó aminosavaikká. Ez nagyon hasznos a fehérjék szerkezetének meghatározásában egy aminosav-elemzés során.