Tartalom
- TL; DR (túl hosszú; nem olvastam)
- Az alacsony oldhatóság elsődleges oka
- Hidrogénkötés
- Ionizálás
- A hő növeli az oldhatóságot
- Növeli az oldhatóságot
- Benzoesav és egyéb oldószerek
A benzol, a C6H6, a nyersolajban található szénhidrogén, és a benzin egyik fő alkotóeleme. Szintetikus szálak, mosó- és tisztítószerek előállítására használták. A benzolsav (kémiai szerkezetű C6H5COOH) származékából származhat benzolból, ha a vízben oldhatatlan benzolmolekulát egyesíti egy karbonsavcsoporttal (-COOH). Ezzel vízben oldódó, kellemes illatú fehér port állítanak elő, amelyet aromaanyagokhoz és parfümökhez használnak. A benzoesav képződése az „ionizálhatósággal” függ. A víz hidrogénkötés útján kapcsolódhat a benzoesavhoz. Ezen túlmenően a vízmolekulák stabilizálhatják a „benozát” -ion képződését.
TL; DR (túl hosszú; nem olvastam)
A benzoesav oldhatatlansága szobahőmérsékleten vízben alacsony, mivel a molekula nagy része nem poláris. Magasabb hőmérsékleten az oldhatóság növekszik.
Az alacsony oldhatóság elsődleges oka
A benzoesav csak enyhén oldódik hideg vízben azért, mert annak ellenére, hogy a karbonsav csoport poláris, a benzoesav molekula nagy része nem poláris (a víz sarkvidéki). Csak a karboxilcsoport az, amely poláris. Ezen túlmenően nincsenek olyan belső stabilizáló struktúrák, amelyek a -COO (-) karboxilátot, a karbonsavat és a -COOH-ot előnyben részesítik.
Hidrogénkötés
Ha nincs víz jelenlétében, akkor két molekula benzoesavat képezhet, amit dimernek nevezünk. Ebben az esetben az egyik molekula hidrogénkötést mutat a második molekulához.
Víz jelenlétében, bár ionizációja is hiányzik, a víz hidrogénatomon kötődik benzoesavhoz. És így:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO-H-OH2.
Egy ilyen hidrogénkötött faj ionizációs pontra mehet.
Ionizálás
A hidrogénkötés kialakulása mellett teljes ionizáció is zajlik, ha van valamilyen okozó tényező ezt erőltetni. Az alapok ionizálást kényszeríthetnek, de korlátozott mértékben a víz ionizációt eredményez az alábbi reakcióegyenlet szerint:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)
Az ionizáció garantálja a vízben való oldhatóságot, mivel a víz egy poláris oldószer.
A hő növeli az oldhatóságot
A hő hozzáadása jelentősen növeli az oldhatóságot, mivel a megnövekedett energia egy része megfelelő mértékben meghosszabbítja a hidrogénkötéseket, így ionizáció lép fel. Az ionok definíció szerint polárosak, tehát az általános truizmus, hasonlóan feloldódik, azt jelzi, hogy az ionok vízben oldódnak.
Növeli az oldhatóságot
A hőmérsékleti változásokon kívül más módszerek is vannak a benzoesav vízben való oldhatóságának növelésére vagy csökkentésére. Erős sav hozzáadása csökkenti az ionizációt a „közös ion” hatás révén. A pH növelése növeli a benzoesav ionizációját, ami reakcióhoz vezethet.
Benzoesav és egyéb oldószerek
Noha a vízben való oldékonysága alacsony, a benzoesav oldódik más oldószerekben is. A szokásos oldószerekben várhatóan magasabb oldhatósági adatok közé tartozik a 3,85 M hexán és 9,74 M az etil-acetát.